ペンブロークの起源ははっきりしていないのですが、
１，スウェーディッシュ・ヴァルフントの子孫説
２，フラマン人の職工がウェールズに連れてきたスキッパーキやポメラニアンの子孫説
３，ノルウェジアン・パフィン・ドッグの子孫説
があるようです。

ヴァルフントは外見がペンブロークに似ているスウェーデンの牛追い犬で、 現在でも仕事をしているものもいます。
ヴァルフントの起源についても諸説あり、ヴァイキングがスウェーデンに持ち込んだとも、 彼らがウェールズのペンブロークシャーに置いてきた犬だとも言われています。
ヴァルフントもペンブローク同様、ヒーラーとして活躍していました。
また、両者が交配したという記録もあるようです。

２のフラマン人はベルギー北部に住んでいましたが、1107年にイングランド王のヘンリー1世に招待され ウェールズに移住してきました。
その時一緒に連れてきた犬が先祖ではないかという説です。

ノルウェジアン・パフィン・ドッグは耳がペンブロークと似ているのですが、 風や砂、湿気から耳の中を守るために自分で耳を折れるのだそうです。
パフィンはツノメドリのことで断崖絶壁に巣を作りヒナを育て、そのヒナを捕るために作られた犬種です。
ペンブロークの元々の役割は猟鳥犬でウェールズの海岸にある崖や洞窟で鳥を捕まえることで、 羽毛や卵の取引に使われたといいます。

ペンブロークは牛追い犬として主に活躍していましたが、そのほかにも ネズミから狐まであらゆるタイプの害獣から農場を守ったり、鶏やガチョウなどの家禽を まとめることもしていました。
また、ガチョウを市場に連れて行くときも当時は歩いて行くしかなかったのですが、 ペンブロークは一緒に連れて行っても大きな音もたてずに静かに歩くし、 ガチョウが群れからはぐれないようにコントロールしてくれたそうです。
更にはアナグマを追って地面に潜ったり、ガンドッグとして使われたこともあります。 このように、色々な家畜を管理する柔軟な適応力を持ち、 農場のほとんどすべての目的に使うことができる犬種なのです。
ただ、羊に関しては興奮しすぎるため、コリーのほうが優ると言われています。

家畜の護衛や追う仕事をし、害獣を片付け農場の子どもたちの伴侶となり、 更に勇敢でもあり落ち着いた気質や すばしっこいけれども飼育が簡単なコンパクトサイズであることは、 この犬種の卓越した特徴であると言えます。

ペンブロークに似ている犬種で、ウェルシュ・コーギー・カーディガンがいますが、 1934年に別犬種だと認められました。

伝説では、ペンブロークは妖精の馬車を引き、妖精の兵士の馬として仕えていたと言われています。